有机自由基在顺磁材料和近红外材料等领域有重要应用前景，但由于其具有未配对电子，大多数自由基不能稳定存在，这极大程度上限制了其发展。如何用简便的方法制备得到稳定自由基依然是一个挑战。

在科技部“973”计划和国家自然科学基金委员会的支持下，清华大学化学系张希教授和王治强教授课题组首次利用超分子方法，实现了稳定超分子自由基的制备。如图1所示，他们将葫芦脲通过主客体相互作用复合到萘二酰亚胺两侧，由于葫芦脲大环分子上羰基的吸电子效应，使得萘二酰亚胺分子的能级显著降低，进而加快了萘二酰亚胺的光致电子转移过程，使其自由基生成速率提高近10倍，所得到的超分子自由基表现出很高的稳定性，这提供了一种稳定自由基的新策略（参见Chem. Sci., 2015, DOI: 10.1039/C5SC00862J）。

图1 光致电子转移与超分子自由基的制备

基于类似的策略，他们制备了苝二酰亚胺超分子自由基。苝二酰亚胺具有很强的聚集能力，导致其自由基容易淬灭，而葫芦脲的引入可以在很大程度上抑制其聚集，进而显著提高了其自由基产率。苝二酰亚胺超分子自由基在近红外区具有特征吸收，与单独的苝二酰亚胺自由基相比，其近红外光热转换效率可以提高1倍以上，提供了制备有机近红外材料的一种新途径（参见Chem. Sci., 2015, DOI: 10.1039/C5SC01167A）。