吡啶类化合物是最重要的六员杂环衍生物，可用作有机配体、光电材料、药物分子、表面活性剂和聚合物单体等，很多天然产物分子中亦含有吡啶骨架。因此，发展合成吡啶衍生物的新方法有着非常重要的意义，传统上吡啶的合成（如Hantsch合成法等）一般采用官能化底物通过加成、缩合和取代反应来实现，存在原料难得、步骤复杂、取代基兼容性低和位置难以调控等问题。最近，化学系陈超课题组了一种“三合一”法合成吡啶衍生物，利用简单易得的炔烃、腈类化合物和烯基高价碘试剂反应，可以一步合成多取代的吡啶杂环。

在前期工作中，陈超课题组利用烯烃、炔烃、腈、醛酮等小分子和高价碘化合物为合成砌块，实现了喹啉、喹唑啉、噁嗪等多种杂环化合物的合成。在本项研究中，通过调控烯基高价碘试剂的官能团和铜催化剂，使其在和腈、炔烃的反应中实现了选择性的烯基转移，从而引发后续串联反应得到了多取代的吡啶衍生物。该反应是一种模块化反应，只需要改变相应合成砌块的取代基，就能改变产物上相应位置的取代基，直观明了。而且反应原料易得，条件温和，官能团兼容性好，非常适用于功能性吡啶分子的设计合成和筛选。本工作近期发表 在Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 4824. 本项研究得到了国家自然科学基金委，科技部重点研发计划，霍英东基金会，生命有机磷化学与化学生物学教育部重点实验室的资助。